Dado en el latín como astūtus, describiéndose al individuo hábil, sagaz, capaz de maniobrar con ingenio para alcanzar sus propósitos, procediendo del sustantivo astus, remitiendo a ‘destreza’, ‘ardid’ o ‘maña’, complementándose por el sufijo -ūtus, que se adapta al español como -uto, en función de la adjetivación a razón de posesión de una cualidad, señalando a quien está provisto o dotado de astus. Por su parte, astucia tiene referente en el latín astūtia, procediendo del adjetivo, donde el sufijo -ia opera en función de la sustantivación en propiedad de género femenino, configurando la cualidad abstracta de quien es astuto.

El trazo etimológico de astus conduce a una de las hipótesis más sugestivas del léxico latino, postulándose su vínculo con el griego ásty (ἄστυ), remitiendo a la ‘ciudad’ en su dimensión física y urbana, con raíz en el indoeuropeo *wes-, por ‘morar’ o ‘habitar’. Bajo esta interpretación, la astucia se concibe originalmente como la habilidad propia de quien vive en la ciudad, la picardía del hombre urbano forjada en el intercambio constante, el comercio, la negociación y la supervivencia entre multitudes, contraponiéndose a la supuesta ingenuidad del habitante rural. De este modo, la composición encierra la idea de que la viveza no nace en la soledad del campo sino en el roce cotidiano con el otro, exponiendo un antecedente notable de una percepción que atraviesa las culturas hasta la actualidad.

Es esencial diferenciar el ásty de la pólis (πόλις), porque esta designaba a la ciudad como organización política y comunidad de ciudadanos, sirviendo de base a política (dado en el griego politikós); en cambio, el ásty refería el entramado material, las calles, los mercados y las construcciones, es decir, el escenario donde la habilidad práctica se pone a prueba. En Atenas, precisamente, el ásty distinguía el núcleo urbano respecto del puerto de El Pireo y de los campos circundantes.

En el latín clásico, astūtus acarreaba con frecuencia una connotación ambivalente, oscilando entre la admiración por el ingenio y la desconfianza hacia la malicia. Cicerón lo emplea marcando distancia respecto de la sapientia, entendiéndose que el sabio ilumina mientras el astuto calcula, y esta tensión se traslada al latín eclesiástico, donde la astucia se asocia a la figura de la serpiente del Génesis, descrita en la Vulgata como callidior, el más astuto de los animales, consolidando el matiz de una inteligencia orientada al engaño. El francés antiguo registra astut y posteriormente astuce, extendiéndose al italiano astuto y astuzia, al portugués astuto y astúcia, y al inglés astute, donde curiosamente la carga peyorativa se diluye, describiéndose una perspicacia digna de elogio.

Es posible destacar como palabras asociadas a la raíz de *wes-, en su sentido de morar, la reconocida Vesta (pautado en el latín Vesta), diosa romana del hogar y el fuego doméstico, cuyas sacerdotisas eran las célebres vestales (observado en el latín vestālis), guardianas de la llama sagrada que simbolizaba la permanencia de la morada colectiva. En el terreno semántico de la habilidad ingeniosa, se identifican como vecinas conceptuales sagaz (visible en el latín sagax, sagācis, describiéndose originalmente al perro de olfato agudo), perspicaz (dado en el latín perspĭcax, conjugando el prefijo per-, en propiedad intensiva, y specĕre, por ‘mirar’, señalando a quien ve a través de las cosas) y ladino (procediendo del latín latīnus, describiendo a quien dominaba el latín y, por extensión, al hábil para manejarse con las palabras).